Sebelum masuk pada mekanisme reaksi E2, kita ketahui terlebih dahulu apa itu mekanisme eliminasi. Mekanisme eliminasi adalah reaksi kimia organik dimana dua substituen gugus lepas dan hidrogen dipisahkan dari suatu molekul, biasanya ini akan membentuk ikatan rangkap.
Pada mekanisme reaksi eliminasi E2 ini sama halnya dengan mekanisme SN2, mekanisme eliminasi adalah proses satu langkah. Nukleofili yang bertindak sebagai basa mengambil Proton (hidrogen) pada atom karbon disebelah atom karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang sama gugus pergi meninggalkan tempat dan ikatan rangkap terbentuk. Pemutusan ikatan dan pembentukan ikatan yang terjadi pada waktu berlangsungnya reaksi E2 ditunjukkan oleh panah lengkung berikut :
Konformasi yang disukai untuk substrat pada reaksi E2 ini juga di jelaskan pada persamaan diatas. Atom-atom H-C-C-L berada pada satu bidang datar, dengan H dan L pada kedudukan anti. Kemudahan ini beralasan karena ikatan C-H dan C-L kedudukannya sejajar pada konformasi ini. Kesejajaran ini dibutuhkan untuk membentuk ikatan Pi yang baru pada waktu ikatan-ikatan C-H dan C-L putus.
Karakteristik Mekanisme Reaksi E2
- Reaksi E2 merupakan eliminasi satu langkah dengan satu unsur transisi.
- E2 biasanya terjadi pada alkil Halida primer tersubstitusi, tetapi ada kemungkinan juga terjadi pada alkil Halida sekunder dan senyawa lainnya.
- Laju reaksi E2 mengikuti orde kedua.
- Oleh karena E2 membentuk ikatan Pi maka dua gugus pergi harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar ini mempunya konformasi goyang ( staggered) menggunakan energi lebih rendah dari pada keadaan transisi sinperiplanar, dimana pada keadaan transisi sinperiplanar ini konformasi eklips menggunakan energi yang lebih tinggi. Pada reaksi E2 ini mekanisme yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai.
- Reaksi E2 alkil halida biasanya cenderung dominan menggunakan basa kuat dan pada temperatur tinggi.
Jalannya reaksi E2 tidak melalui suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan reaksi serempak yakni terjadi pada satu langkah yang mana tahap tahap nya adalah, suatu basa membentuk ikatan dengan hidrogen kemudian elektron- elektron C-H akan membentuk ikatan pi, Brom dan sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C- Br. Perhatikan gambar berikut:
Referensi
Hart, Harold dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Reaksi_eliminasi
Permasalahan
- Pada mekanisme reaksi E2 cenderung menggunakan basa kuat. Bagaimana jika basa yang digunakan pada reaksi E2 ini diganti dengan asam kuat?
- Mengapa pada reaksi E2 mekanisme yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai?
- Laju reaksi E2 mengikut orde dua. Bagaimana jika laju reaksi E2 tersebut mengikut orde tiga?
Baiklah saya Wisliana (A1C118060)akan menjawab permasalahan no 2
BalasHapusYang menyebabkan reaksi E2 Iitu lebih suka dengan reaksi yang melibatkan konformasi goyang dikarenakan reaksi E2 itu keadaan transisinya ialan antiperplanar yaitu memiliki konformasi goyang dengan energi yang lebih rendah dibandingkan keadaan transisi sinperiplanar dengan energinya yang lebih tinggi menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi ( sebuah hidrogen dan suatu halogen) yang harus antiperiplanar.Oleh karena itu mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih tertarik oleh reaksi E2. Terimakasih
Semoga membantu
Assalamu'alaikum wr wb. Baiklah saya disini Nurhalimah akan menjawab pertanyaan nomor 1 dimana pertanyaan nya Pada mekanisme reaksi E2 cenderung menggunakan basa kuat. Bagaimana jika basa yang digunakan pada reaksi E2 ini diganti dengan asam kuat?
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusAssalamualaikum, Saya Nadiya NIM 073. Permasalahan yang ke tiga sudah relevan dengan materi yang di paparkan, sehingga saya akan mencoba menyelesaikan permasalahan yang ketiga tersebut. Laju reaksi E2 mengikut orde dua. jika laju reaksi E2 tersebut mengikut orde tiga maka rekasi tersebut tidak bisa di katakan sebagai reaksi eliminasi E2 karena reaksi E2 menunjukkan kinetika orde kedua yang merupakan Karakteristik dari Reaksi E2.
BalasHapusAssalamu'alaikum wr wb. Baiklah saya disini Nurhalimah akan menjawab pertanyaan nomor 1 dimana pertanyaan nya Pada mekanisme reaksi E2 cenderung menggunakan basa kuat. Bagaimana jika basa yang digunakan pada reaksi E2 ini diganti dengan asam kuat? Menurut saya basa kuat lebih cenderung digunakan itu dikarenakan E2 merupakan reaksi eliminasi melibatkan mekanisme satu-tahap di mana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen. Dimana hidrogen disitu merupakan OH contoh nya adalah basa kuat. Selain itu dikarenakan basa kuat merupakan nukleofil yg kuat dan baik untuk menarik hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi.
BalasHapus