Mekanisme SN2 adalah proses satu langkah. Pada mekanisme ini, terdapat salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan. Seperti dinyatakan dengan persamaan berikut:
Angka 2 disini berfungsi untuk menjelaskan mekanisme substitusi nukleofili karena reaksi ini bimolekular, yang mana artinya yaitu nukleofili dan substrat yang terlibat dalam satu langkah pada mekanisme reaksi ini. Mekanisme reaksi substitusi nukleofili biomolekul, SN2 hanya terjadi pada alkil Halida primer dan alkil Halida sekunder, dan biasanya tidak berlangsung sama sekali dengan Halida tersier. Nukleofil yang melakukan penyerangan adalah jenis nukleofil kuat seperti OH-, CN-, CH3O-. Serangan ini dilakukan dari belakang. Sebagai contoh pada gambar berikut :
Ada beberapa petunjuk yang dapat membantu kita mengenali apakah nukleofili dan substrat bereaksi melalui SN2, yaitu antara lain :
1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofili maupun substrat
2. Setiap penggantian melalui SN2 selalu mengakibatkan inversi konfigurasi
3. Reaksi akan paling cepat bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat bila berupa tersier. Alkil Halida sekunder bereaksi dengan laju.
Ada beberapa peran gugus tetangga pada mekanisme SN2 yaitu :
a. Peran pertama Gugus tetangga ini memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi.
b. Kedua gugus tetangga ini juga bisa mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika gugus tetangga ini bisa mempengaruhi reaksi dengan suatu jalan yang mengakibatkan peningkatan suatu kecepatan reaksi, maka gugus tersebut dikatakan Sebagai anchimeric assistance.
c. Yang ketiga gugus tetangga yaitu bisa menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang mengalami substitusi, sehingga bisa mencegah serangan dari nukleofili. Sehingga nukleofili hanya bisa bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan. Gugus yang bisa meningkatkan laju SN2, dengan melalui partisipasi gugus tetangga yaitu nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karbohidrat dan ion alkoksida, serta cincin aromatik. Partisipasi ini hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.
Permasalahan
1. Seperti yang di jelaskan pada artikel diatas bahwa nukleofili menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L. Bagaimana jika nukleofili menyerang dari sisi depan C-L? Apakah bisa, jika bisa berikan satu contohnya?
2. Mengapa mekanisme reaksi substitusi nukleofili biomolekul, (SN2) hanya terjadi pada alkil Halida primer dan alkil Halida sekunder, dan tidak berlangsung sama sekali dengan Halida tersier?
3. Mengapa partisipasi gugus tetangga hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam? Apakah bisa partisipasi gugus tetangga efektif jika teraksinya membentuk cincin segi lain?
Haii ermawati, saya nabilah zahrah (A1C118026)
BalasHapusPermasalahan yang ermawati paparkan telah sesuai dengan materi di atas yang diambil pada paragraf ketiga akhir. Dan juga materi diatas sudah relavan dan permasalahannya bisa untuk dijawab . Jadi saya akan menjawab permasalahan ermawati pada nomor 2. mekanisme reaksi substitusi nukleofili biomolekul, (SN2) hanya terjadi pada alkil Halida primer dan alkil Halida sekunder, dan tidak berlangsung sama sekali dengan Halida tersier dikarenakan hal tersebut berhubungan dengan kestabilan karbokation, yang mana kestabilan karbokation semakin satabil dari metil, primer, sekunder, tersier, dan tersier. karbokation primer mengandung satu halida, karbokation sekunder mengandung 2 halida. kestabilan ini dikarena adanya efek induksi dari substituen dan hiperkonjugasi. Efek induksi mengakibatkan pergeseran elektron dalam ikatan sigma yang diakibatkan perbedaan elektronegativitas atom tetangga. Gugus alkil adalah gugus pemberi elektron, sehingga bisa menyetabilkan muatan positif pada karbokation, sedangkan atom hidrogen tidak bisa menyumbangkan elektronnya. jadi, semakin banyak gugus alkil yang terikat pada karbokation maka karbokation tersebut menjadi semakin stabil.
Permasalahan yang ermawati paparkan telah sesuai dengan materi di atas yang diambil pada materi peran gugus tetangga pada mekanisme SN2 bagian C. Dan juga materi diatas sudah relavan dan permasalahannya bisa untuk dijawab. baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan no.3
BalasHapusPartisipasi gugus tetangga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”.
Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam. diatas telah diijelaskan bahwa partisipasi HANYA EFEKTIF jika interaksi membentuk cincin segitiga, lima dan enam. jadi menurut saya kurang efektif apabila gugus tetangga membentuk cincin segi lain.