Rabu, 19 Februari 2020

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

 Mekanisme SN1 adalah proses dua langkah. Pada langkah pertama yaitu berjalan lambat, yakni ikatan antara karbon dan gugus yang pergi putus disaat substrat ini mengion.



 dari ikatan C-L pergi secara bersamaan gugus pergi, dan akan terbentuk karbokation. Langkah kedua ini berlangsung cepat, karbokation bergabung dengan nukleofili dan menghasilkan produk.



Jika nukleofili berupa molekul netral seperti air dan alkohol, maka akan akan terlepas satu Proton dari oksigen nukleofililik pada langkah ketiga menghasilkan produk akhir.

Angka 1 disini menunjukkan mekanisme ini karena langkah penentu lajunya yang lambat hanya melibatkan salah satu dari reakta, yakni substrat. Tahap penetapan laju reaksi ada pada tahap awal, dengan demikian laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan pembentukan karbokation dan lajunya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofili. Sehingga kenukleofian tidak menjadi faktor kelakuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentrasi pereaksi.

Ciri-ciri untuk mengenali apakah nukleofili tertentu dan substrat bereaksi melalui mekanisme SN1 :
1. Laju reaksi tidak bergantung kepada konsentrasi nukleofili. Langkah awal adalah penentu laju, dan nukleofili tidak terlibat dalam langkah ini. Sehingga kendala dalam laju reaksi ini adalah laju pembentukan karbokation, bukan laju reaksinya dengan nukleofili, dan berlangsung sangat cepat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi merupakan stereokimia, reaksi berlangsung terutama dengan hilangnya aktifitas optis. Hanya ada tiga gugus ang melekat pada karbon yang bermuatan positif ( pada karbokation).
3. Reaksi paling cepat apabila gugus alkil pada substrat keadaannya tersier dan paling lambat pada primer.

Mekanisme reaksi
Ada tiga tahap Reaksi SN 1 antara Molekul A dan nukleofil B
1. Tahap yang pertama,  pembentukan sebuah karbokation dari A dengan memisahkan gugus lepas dari Karbon. Pada tahap ini berjalan dengan lambat
2. Tahap kedua yakni serangan nukleofili. B bereaksi dengan Air, jika nukleofilnya Molekul netral. Tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini dapat selesai
3. Tahap ketiga yakni Deprotonasi. Pada tahap ini dilakukan pelepasan proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun Molekul yang disekitarnya.

Efek pelarut
 Karena reaksi SN1 melibatkan pembentukan zat antara karbokation tidak stabil pada tahap penetapan laju reaksi, semua sesuatu yang bisa memfasilitasinya akan meningkatkan laju reaksi. Pelarut yang digunakan biasanya bersifat polar dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut protik polar adalah pelarut yang lebih baik pada reaksi SN 1 dari pada pelarut apotik polar.


Permasalahan
1.mengapa hanya substrat saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1?
2. Mengapa mekanisme SN1 cenderung berlangsung cepat bila alkil halidanya tersier dan paling lambat bila primer?
3. Mengapa pelarut priotik polar merupakan pelarut yang terbaik untuk reaksi SN1 dari pada pelarut apriotik polar?


4 komentar:

  1. ASSALAMUALAIKUM ERMAWATI
    SAYA YUPITA SRI RIZKI
    NIM:A1C118071
    akan mencoba menjawab no 2.
    Apabila gugus alkil pada substrat keadaannya tersier akan bereaksi cepat dan akan lambat bila keadaannya primer hal ini disebabkan karena kecepatan reaksi itu di pengaruhi oleh kecepatan atau kestabilan karbokation. seperti kita tahu dalam urutan kestabilan karbokation, tingkat kestabilan karbokation ini akan meningkat dari Metil - Primer - Sekunder - Tersier. sehingga apabila keadaan gugus alkilnya tersier akan lebih mudah membentuk karbokation dan karbokation yang terbentuk akan lebih stabil. hal inilah yang menyebabkan pada keadaan tersier reaksi akan berjalan cepat.

    BalasHapus
  2. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. Saya Risa Novalina Ginting (A1C118070) akan menjawab permasalahan no 1
    mengapa hanya substrat saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1 adalah dalam reaksi SN1 berlangsung dua tahap, yaitu tahap pembentukan karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan nukleofil. tetapi dalam penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1 adalah pada saat pembentukan karbokation, dimana reaksi pembentukan karbokation ini sangat lambat karena terdapat kaadaan transisi atau keadaan antara yang tidak stabil danmembutuhkan energi yang tinggi sehingga untuk mempercepat reaksi nya diperlukan struktur tersier dari alkil halidanya. jadi pada penentuan lajunya yang yang terlibat hanya substrat (alkil halida ) karena berperan dalam pembentukan suatu karbokation.
    Terimakasih

    BalasHapus
  4. Assalamualaikum wr.wb
    Perkenalkan nama saya Sandi,(A1C118041).disini saya ingin menjawab pertanyaan nomor 3.kan ditanya bahwa Mengapa pelarut priotik polar merupakan pelarut yang terbaik untuk reaksi SN1 dari pada pelarut apriotik polar?
    Itu karena Pelarut priotik yang memiliki atom hidrogen yang terikat pada oksigen, nitrogen atau fluor dan memiliki kemampuan mengikat hidrogen. Contohnya adalah air.sedangkan
    Pelarut apriotik sebaliknya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada oksigen, nitrogen atau fluor dan tidak mampu mengikat hidrogen. Contohnya adalah aseton.

    BalasHapus