Asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (-COOH) gugus karboksi mengandung sebuah gugus karbonil dan gugus hidroksil. Antar reaksi kedua gugus ini melibatkan kereaktivan Kimi yang unik untuk asam Karboksilat.
A. Pembuatan Asam karboksilat
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehid
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat yang merupakan oksidator kuat akan menghasilkan asam karboksilat. Sedangakan oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lemah ( oksidator lemah ).
Contoh :
2. Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
3. Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
4. Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
Contoh :
Sifat Fisika Asam Karboksilat
Titik didih
Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana dan alkohol. Titik didih asam karboksilat meningkat seiring meningkatnya suatu molekul.
Bau
Asam karboksilat cenderung memiliki bau yang kuat, terutama yang mudah menguap. Bau umumnya ditemukan dalam cuka, yang mengandung asam etanoat, dan mentega tengik, yang mengandung asam butanoat. Ester asam karboksilat cenderung mempunyai bau yang menyenangkan, sehingga biasanya digunakan untuk membuat parfum.
Kelarutan dalam air
Asam karboksilat larut dalam air. Suatu asam karboksilat tidak dimerise dalam air, tetapi membentuk suatu ikatan hidrogen dengan air. Asam karboksilat bersifat polar dan karena adanya hidroksil dalam gugus karboksil, sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
Sifat Kimian Asam Karboksilat
1. Reaksi asam karboksilat dengan basa
Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air, seperti contoh reaksi berikut.
2. Reaksi reduksi asam karboksilat
Pada gugus karbonil asam karboksilat, C = O, atom C berada pada tingkat oksidasi yang tinggi. Oleh karena itu asamkarboksilat bersifat innert (sukar bereaksi dengan kebanyakan zat pereduksi seperti H2 walaupun sudah ditambah katalis. Pada reaksi ini senyawa asam karboksilat direduksi dengan menggunakan katalis litium aluminium hidrida yang menghasilkan alkohol primer, sebagai contoh berikut.
Asam propanoat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan propanol.
3 Reaksi asam karboksilat dengan tionil diklorida
Pada reaksi ini senyawa asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida yang menghasilkan klorida asam, hidrogen klorida, dan gas sulfur dioksida, seperti contoh reaksi berikut.
Asam propanoa bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan propanoil klorida dan gas sulfur dioksida.
4 Reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol
Ester terbentuk pada saat asam karboksilat direaksikan dengan alkohol dimana RCO2 asam karboksilat bergabung dengan R dari alkohol. Pada reaksi ini senyawa asam karboksilat dapat mengalami reaksi esterifikasi dengan alkohol membentuk senyawa ester, seperti contoh reaksi berikut.
Asam propanoat direaksikan dengan propanol menghasilkan propil propanoat dan air.
5. Reaksi asam karboksilat dengan amonia
Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan amonia membentuk amida dan air, seperti contoh rekasi berikut.
Asam propanoat direaksikan dengan amonia menghasilkan propanamida dan air.
6.Dekarboksilasi pada senyawa asam karboksilat
Dengan bantuan suhu tinggi, asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa alkana dan gas karbon dioksida, seperti contoh reaksi berikut.
Asam butanoat dipanaskan pada suhu tinggi menghasilkan propana dan karbon dioksida.
7. Halogenasi asam karboksilat
Senyawa asam karboksilat bisa bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis fosfor membentuk senyawa asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida, seperti contoh reaksi berikut.
Asam etanoat direaksikan dengan gas klor dengan bantuan phosfor menghasilkan asam trikloro asetat dan hidrogen klorida.
Permasalahan
- Bagaimana jika pada dekarboksilasi pada senyawa asam karboksilat dilakukan di pada suhu rendah? Apakah tetap menghasilkan senyawa alkana dan gas karbon dioksida?
- Mengapa pada oksidasi alkohol primer dalam pbuatan asam Karboksilat harus menggunakan oksidator kuat?
- Bagaimana jika pada reaksi reduksi asam Karboksilat untuk mereduksi asam Karboksilat tersebut menggunakan katalis lain seperti (NaBH4) apakah masih tetap menghasilkan alkohol primer?
Saya Denora Situmorang (056)
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan saudari Ermawati no 1
Berdasarkan literatur yang telah saya baca reaksi dekarboksilasi pada asam karboksilat harus dilakukan pada suhu tinggi sehingga ketika pada suhu tinggi asam karboksilat akan kembali membentuk senyawa alkana nya. Oleh karena itu lah reaksi ini disebut sebagai dekarboksilasi.terimakasih
Saya Risa Novalina Ginting (070) akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusMengapa alkohol primer menggunakan oksidator kuat karena alkohol memiliki gugus hidroksil (OH) yang terikat pada atom C sehingga susah untuk dilepas karna itu harus menggunakan oksidator kuat.
Semoga membantu
Saya Nadiya NIM A1C118073, akan mencoba menyelesaikan permainan yang ke tiga.
BalasHapusjika pada reaksi reduksi asam Karboksilat untuk mereduksi asam Karboksilat tersebut menggunakan katalis lain seperti (NaBH4) atau natrium borohidrida maka tidak akan terjadi reaksi. Karena natrium borohidrida “tidak bisa” digunakan dengan asam karboksilat. NaBH4 tidak cukup reaktif untuk mengurangi asam karboksilat sehingga tidak ada alkohol yang di hasilkan.