Jumat, 03 April 2020

Mekanisme Reaksi Oksidasi pada Berbagai Senyawa Organik

Oksidasi sering dilakukan dengan oksigen atau udara. oksigen yang digunakan tidak hanya oksigen bebas, tetapi juga menggunakan oksigen dari sumber lain. Contohnya, dari pekat, pada suasana asam dan suasana alkalis, dan lain sebagainya.

A. Oksidasi pada Aldehid dan Keton
Aldehid jauh lebih mudah dioksidasi daripada keton. Oksidasi aldehida menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena reaksi ini berlangsung dengan mudah, banyak zat pengoksidasi, seperti KMnO4, CrO3, Ag2O dan perasan yang dapat digunakan, contohnya.



Aldehid begitu mudah dioksidasi sehingga sampel yang disimpan biasanya sedikit mengandung asam. Kontaminasi ini karena disebabkan oleh oksidasi udara.
Keton juga bisa dioksidasi, tetapi membutuhkan kondisi oksidasi khusus. Misalnya, sikloheksana dapat dioksidasi secara komersial menjadi asam adipat, yang merupakan suatu bahan kimia industri yang penting untuk membuat nilon.



B. Reaksi Oksidasi pada Alkohol
Alkohol yang sederhana sangat mudah terbakar membentuk uap air dan gas karbondioksida. Oleh sebab itu etanol yang digunakan sebagai bahan bakar. Alkohol teroksidasi sebagai berikut :

1.  Reaksi oksidasi alkohol primer
Reaksi oksidasi pada alkohol primer ini akan menghasilkan alkanal (aldehida), apabila didiamkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Apabila ingin menghasilkan aldehida pada oksidasi ini, maka harus lebih cepat lakukan destilasi agar tidak terjadi proses oksidasi berlanjut.
Reaksi oksidasi etanol dapat berlangsung sebagai berikut:



senyawa yang mengikat  2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan akan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk akan berlanjut terurai. Etanal yang dihasilkan dapat mengalami oksidasi berlanjut membentuk asam asetat.





2. Reaksi oksidasi alkohol sekunder
Pada reaksi oksidasi alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Contohnya, apabila alkohol sekunder, 2-propanol, dioksidasi, maka akan terbentuk 2-propanon.



Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk. Reaksi oksidasi pada alkohol sekunder ini berlangsung cepat.

3. Reaksi oksidasi alkohol tersier
 Reaksi oksidasi pada alkohol tersier ini  tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi. Dan tidak bisa dioksidasi pada suasana basa. Jika dioksidasi pada suasana asam akan menghasilkan produk- produk oksidasi alkena.





C. Reaksi Oksidasi pada Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat sebagai berikut:

1. Reaksi dengan basa
Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa dan menghasilkan garam dan air. Reaksi ini disebut reaksi penetralan. Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH.



2. Reaksi dengan alkanol
Reaksi asam karboksilat dengan alkanol akan menghasilkan ester. ester asam karboksilat adalah  senyawa yang mengandung gugus CO2R. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi. Reaksi umum:
RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O


Permasalahan :

  1. Mengapa Aldehid lebih mudah dioksidasi dari pada keton?
  2. Mengapa reaksi oksidasi pada alkohol sekunder berlangsung cepat lebih cepat dari pada oksidasi pada alkohol primer?
  3. Mengapa alkohol tersier tidak dapat dioksidasi pada suasana basa ?

3 komentar:

  1. Assalamualaikum ermawati, saya nabilah zahrah (A1C118026) akan mencoba menjawab permasalahan ermawati pada nomor 1. Disini mengapa aldehid lebih mudah di oksidasi dari pada keton karena Hal ini disebabkan adanya perbedaan struktur antara dua gugus fungsional . aldehid mempunya 1 atom hidrogen alfa yang dapat dengan mudah dipindahkan selama oksidasi yang mana tidak dimiliki oleh keton sehingga keton tidak bisa mengalami reaksi oksidasi. Terima kasih. semoga membantu.

    BalasHapus
  2. Assalamualaikum. Han ermawati perkenalkan nama saya Sandi (A1C118041). Disini saya ingin menjawab pertanyaan nomor 3.soalnya mengapa alkohol tersier tidak dapat di oksidasi pada suasana asam? Menurut saya alkohol tersier tidak dapat dioksidasi karena alkohol tersier tidak mempunyai atom hidrogen pada atom karbon yang mengandung gugus hidroksil. Karena ketidakadaan atom H pada alkohol tersier ini sehingga tidak mengalami dioksidasi.terimakasih

    BalasHapus
  3. Hai Ermawati
    Saya M. Rizki Dwi Putra NIM A1C118006, menjawab permasalahan nomor 2, hal yang menyebabkan alkohol sekunder lebih cepat mengalami oksidasi dibandingkan alkohol primer yaitu pada reaksi alkohol primer ada atom oksigen yang disisipkan antara atom karbon dan hidrogen pada gugus aldehid untuk menghasilkan karboksilat, sedangkan pada alkohol sekunder tidak mengalami reaksi semacam ini.

    BalasHapus