Pembahasan kali ini mengenai bersaingnya reaksi SN2 dan E2 yang mana pada materi sebelumnya sudah kita bahas mengenai reaksi SN2 dan reaksi E2 dimana kedua reaksi tersebut memiliki mekanisme yang hampir sama. kedua reaksi ini sering berada dalam kondisi yang sama sehingga menyebabkan adanya reaksi bersaing antara SN2 dan E2.
Pada reaksi suatu alkil halida, jika suatu nukleofilik bereaksi dengan alkil halida maka akan memberikan dua kemungkinan reaksi yang terjadi yaitu reaksi substitusi dan eliminasi. Reaksi substitusi akan terjadi jika nukleofil (basa) menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, sedangakan eliminasi terjadi jika nukleofil (basa) menyerang suatu atom hidrogen. Perhatikan contoh berikut:
Reaksi SN2 dan E2 ini dikatakan bersaing karena pada mekanisme reaksinya terjadi dengan kondisi yang sama, yakni sama- sama menggunakan basa kuat dan pelarut yang polar. Sebagai contoh pada reaksi ini dengan menggunakan alkil halida primer, akan memberikan kemungkinan terjadinya reaksi SN2 dan E2. Dengan kebanyakan nukleofili, halida primer menghasilkan terutama produk substitusi (SN2). Apabila substratnya alkil halida primer maka hasil reaksi lebih bagus. Karena alkil halida primer sangat reaktif pada reaksi SN2 dan kurang reaktif pada reaksi E2. Hanya dengan nukleofili yang sangat basa dan sangat meriah (memerlukan banyak tempat), akan terlihat proses E2 yang lebih cenderung terjadi. Contohnya seperti berikut:
Apabila temperatur dinaikan maka yang terjadi adalah laju reaksi substitusi dan eliminasi juga akan naik. Tetapi Kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar dari pada reaksi eliminasi biasanya.
Permasalahan
- Mengapa semakin tinggi temperatur, produk E2 yang dihasilkan banyak juga?
- Pada kondisi yang bagaimana E2 dapat mendominasi reaksi bersaing antara SN2 dan E2 ini?
- Mengapa reaksi SN2 dan E2 bersaing? Apa yang menyebabkan kedua reaksi ini menjadi reaksi bersaing?
assalamuaikum ermawati
BalasHapusnama:yupita sri rizki
nim:A1C118071
saya akan mencoba menjawab no 3
menurut saya yang menyebabkan kedua reaksi ini menjadi reaksi bersaing adalah Sesuai dengan reaktifitasnya, semakin sedikit gugus R yang mengikat atom karbon ( metil halida atau alkil halida primer) maka semakin besar kemungkinan reaksi tersebut mengalami mekanisme reaksi Substitusi. Begitu pula sebaliknya jika menggunakan alkil halida tersier maka semakin besar kemungkinan menghasilkan mekanisme reaksi eliminasi.
Assalamualaikum ermawati, perkenalkan saya Nabilah Zahrah (A1C118026) akan mencoba menjawab permasalahan ermawati pada nomor 1. semakin tinggi temperatur maka semakin banyak produk E2 yang dihasilkan, hal tersebut terjadi karena eliminasi membutuhkan lebih banyak energi untuk mencapai titik transisinya, energi kinetik ini dipengaruhi oleh adanya suhu. Sehingga dalam reaksi bersaing ini jika suhu dinaikkan akan terjadi produk mayor berupa eliminasi karena substitusi tidak membutuhkan suhu yang terlalu tinggi.
BalasHapusAssalamualaikum wr.wb.
BalasHapusSaya Kelantan (023) akan menanggapi permasalahan no.2
Reaksi E2 akan mendominasi pada penggunaan alkil halida tersier dan saat temperatur yang tinggi. Ketika halangan sterik karbon elektrofil berukuran besar maka yang lebih dominan terjadi adalah reaksi eliminasi.
Penjelasan lebih bisa di lihat pada blog saya (https://kelantan7.blogspot.com/2020/03/mekanisme-reaksi-bersaing-sn2-dan-e2.html?m=1)
Semoga membantu